Dispositif Demission reconversion

Bonjour,

Je suis actuellement salarié en CDI. Je souhaite démissionner pour reprendre une entreprise.

J'ai avancé dans toutes les démarches.

Mon problème est le suivant, quand je fais la simulation de demande d'allocation chômage mon dossier est refusé sous prétexte qu'il me manque une journée de cotisation... Avant de démissionner j'ai demandé au médiateur Pole-Emploi de ma région qui m'a confirmé que je n'avais pas le droit au chômage si je démissionne...

Je n'ai toujours pas démissionné, j'ai deux questions :

- est-ce que je peux prendre le risque de démissionner quand même et ensuite saisir le médiateur pour obtenir mon chômage, est-ce qu'il y a d'autres personnes qui ont fait ça ? Est-ce que j'ai de bonnes chances d'obtenir mes allocations ? Est-ce long entre le refus et l'indemnisation ?

- est-ce qu'il est judicieux que j'aille voir mon employeur pour demander un licenciement ?

Merci d'avance pour vos retours.